Alors que son site Web appartenant à Zoopla décollait, Alex Chesterman a promis qu’il n’y aurait plus de start-up.

Sa femme venait de dire non à plus d’enfants après leur deuxième – une décision qu’elle avait promis d’égaler en l’appelant un jour après deux entreprises prospères mais chronophages qui ont rapporté plusieurs centaines de millions de livres à l’entrepreneur britannique.

Mais cette promesse a été rapidement rompue. Cette semaine, le Londonien de 51 ans a révélé son intention de lister son concessionnaire automobile en démarrage Cazoo depuis deux ans à New York à une valeur de 7 milliards de dollars, en utilisant la société d’acquisition spéciale de l’investisseur milliardaire Daniel Och.

L’opération est la valeur initiale la plus importante et la plus élevée de toutes les sociétés britanniques à la Bourse de New York. Mais ce sera un test important pour Chesterman, car il cherche à développer rapidement ses activités pour justifier une évaluation que certains sur le marché britannique de la technologie jugent assez élevée.

« Sa valeur semble certainement erronée maintenant », a déclaré un important investisseur en capital-risque, « la question est de savoir si ce sera le cas à l’avenir ».

Mais son bilan donne de l’espoir aux investisseurs. Pour un imitateur avoué des idées des autres, Chesterman a réussi à transformer ses frustrations sur les marchés en manque de choc en différentes fortunes et un impact durable sur le consommateur britannique.

Lovefilm, le service de location de DVD qui s’est vendu 200 millions de livres sterling en 2011 à Amazon en tant que réponse du Royaume-Uni à Netflix, a précédé la disparition du magasin de vidéos de grande rue.

Zoopla, le portail immobilier qu’il a lancé en 2014 et a vendu Silver Lake pour 2,2 milliards de livres sterling en 2018, ce qui lui a rapporté environ 300 millions de livres sterling, a exploité l’obsession de la Grande-Bretagne pour les valeurs de la maison des autres, à un coût pour les agents immobiliers traditionnels.

Il veut que Cazoo fasse de même avec le parc de vente de voitures d’occasion, rendant le processus d’achat d’un véhicule plus rapide, moins cher et avec l’achat livré à votre porte.

L’accord rapportera environ 100 millions de livres sterling à Chesterman – qui détient environ un quart de Cazoo – plus un montant similaire l’automne dernier lors de la dernière collecte de fonds privée de la société.

Les trois start-ups sont venues après avoir repéré le succès d’autres entreprises aux États-Unis – Cazoo d’une publicité télévisée pour le vendeur de voitures américain Carvana – mais ont été transplantées et transférées sur le marché européen.

Il le décrit comme «l’avantage du second moteur … Nous sommes les premiers sur notre marché, mais nous laissons les autres comprendre ce qui fonctionne et ce qui ne fonctionne pas».

Chesterman est souvent traité avec suspicion par les opérateurs historiques – certains détaillants sont encore sceptiques quant à la rentabilité de Cazoo. Il admet qu’il est peu probable d’en savoir plus sur ces marchés, mais il a constaté que l’ignorance peut être un avantage.

« Réparez les choses qui sont cassées », comme il le dit. «J’aime regarder des films, je vis dans une maison, je conduis une voiture. Si vous pensez comme un consommateur et si vous pensez qu’il existe un moyen d’améliorer ce marché, la plupart des consommateurs penseront probablement de la même manière. « 

Chesterman, qui avait étudié à la St Paul’s School et plus tard à l’University College London, a eu une offre de travailler chez Goldman Sachs lorsqu’un ami de la famille lui a proposé au lieu de le mettre dans le programme de gestion du Hard Rock Cafe en Floride.

Il avait l’intention d’y passer une année sabbatique de trois mois, mais a fini par passer 10 ans aux États-Unis, dirigeant d’abord une filiale de Hard Rock, puis, lorsque le même ami a fondé Planet Hollywood, en tant que l’un de ses premiers employés.

Une urgence familiale l’a ramené à Londres, où il a d’abord cherché à poursuivre sa carrière dans l’hôtellerie avec une chaîne de magasins de bagels en 1999. Se rendant compte qu’il valait plus pour ses actifs immobiliers, il a localisé l’opportunité au milieu des années 2000. secteur technologique avec livraison de DVD à domicile.

Ceux qui travaillent avec lui disent qu’il peut être émotionnellement détaché et obsédé par les détails. D’autres le décrivent comme un négociateur avisé, à la fois en attaquant de petits rivaux pour créer des entreprises et en connaissant le meilleur moment pour vendre.

« Ce n’est pas un gars du flash », a déclaré une personne qui a travaillé en étroite collaboration avec lui, « et il travaille toutes les heures; il aurait pu prendre sa retraite il y a des années. »

Chesterman conduit un Range Rover – même s’il dit qu’il achètera sa prochaine voiture à Cazoo le moment venu – et vit dans une maison à Highgate à Londres. Son argent est dépensé pour emmener sa famille en vacances, bien qu’en tant qu’investisseur providentiel, il ait également acheté des participations dans des start-ups telles que Graze, CarWow et Farmdrop.

Mais son époque est actuellement dominée par Cazoo, qui voit toujours sa plus grande chance – prédisant que ce sera une entreprise de 20 milliards de livres sterling. Flottant à New York, il dit vouloir l’amener à des investisseurs qui comprennent mieux son entreprise et que Londres ne veut pas une croissance rapide mais des start-ups à perte. Aucune réforme de la liste, comme promis par le gouvernement, ne changerait cela.

«Je pense que c’est probablement mon dernier», dit-il à propos de son implication avec Cazoo, avant d’ajouter: «Mais j’ai été surpris de le dire avant».